Agora pertence ao Algarve, mas nem sempre foi assim, pois até á divisão administrativa de 1832 pertencia ao Alentejo...
As origens de Alcoutim remontam ao Calcolítico. No século II a.C., foi ocupada pelos romanos, que lhe deram o nome de Alcoutinium. Em 415, foi conquistada pelos alanos e, um século depois, pelos visigodos. Esteve sob domínio bizantino entre os anos 552 e 625. No princípio do século VIII, passou para o domínio dos mouros, que se encarregaram de fortificar a povoação.
Em 1240, no reinado de D. Sancho II, Alcoutim é integrada no território português. Em 1304, D. Dinis dotou-a de foral e mandou reedificar as muralhas e o castelo. O monarca doou ainda a vila à Ordem Militar de São Tiago.
Aqui foi celebrado o Tratado de Paz de Alcoutim, entre o rei de Portugal D. Fernando I e Henrique II de Castela, que pôs fim à primeira guerra fernandina.
Em 1520, D. Manuel reformou o foral anterior e elevou a vila a condado a favor dos primogénitos dos marqueses de Vila Real.
Alcoutim foi palco de escaramuças militares durante a Guerra da Restauração, como foi o caso, em 1642, do duelo de artilharia travado com São Lucar del Guadiana. Os últimos conflitos aconteceram entre liberais e miguelistas, que disputaram a posse do rio Guadiana. Diz-se que o célebre Remexido incendiou algumas repartições da vila.
Em meados do século XIX, Alcoutim mantinha ainda as muralhas da vila com as suas três portas: a do Guadiana, a de Mértola e a de Tavira.
O património do concelho inclui exemplares arquitetónicos de grande valor, com destaque para os vestígios arqueológicos, como a Necrópole de Vale de Condes, a villa romana do Montinho das Laranjeiras ou a Barragem Romana do Álamo.
