A ocupação humana em Grândola data de épocas bastante recuadas, estando identificadas no Concelho cerca de 40 estações arqueológicas, abarcando quase todos os períodos da história, desde o Neolítico ao Período Romano.
Da Época Romana foram escavadas umas termas ou balneários romanos na vila de Grândola e identificada uma barragem da mesma época, a 2 km desta Vila
Do mesmo período, há a considerar as ruínas do que foi um dos maiores conjuntos industriais do Mediterrâneo Ocidental - o centro conserveiro de salga de peixe de Tróia. Construído nos inícios do Séc. I d.C., manteve-se em plena actividade até ao Séc. VI/VII da nossa era.
Integrada na Ordem Militar de Santiago, Grândola foi uma comenda normalmente organizada, com uma população distribuída por vários núcleos, a ocupar quase toda a extensão territorial.
Embora ainda não se conheçam muitas referências medievais para a população de Grândola, sabemos que, em 1492, a aldeia de Grândola teria à volta de 135 pessoas e a Comenda, no seu conjunto, 810 habitantes distribuídos por cerca de 180 fogos. Em 1527, conforme se pode verificar pelo Cadastro da População do Reino, a Comenda de Grândola possuía 245 fogos e 1103 habitantes.
A dependência que tinha em relação a Alcácer do Sal levou a que os moradores pedissem a D. João III Carta de Foral de Vila, que lhe veio a ser concedida em 22 de Outubro de 1544.
Com a passagem de aldeia a vila, e em virtude de uma delimitação geográfica aquando da criação da Comenda, ficou o novo Concelho com uma área territorial que abrangia, além da freguesia de Grândola, as freguesias de Azinheira dos Bairros, S. Mamede do Sadão e Santa Margarida da Serra.
No que se refere à sua organização político-administrativa, dependia da Comarca de Setúbal e tinha alcaide pequeno, procurador, dois juízes ordinários, três vereadores, dois almotacés e alguns quadrilheiros.
A população dedicava-se à agricultura e à pecuária, sendo de referir, como actividades económicas importantes, a moagem - efectuada em cerca de 12 azenhas e moinhos - a produção do vinho, a olaria, a tecelagem e a caça.
Desta época restam alguns testemunhos: edifícios, brazões e o próprio arquivo histórico da Câmara Municipal, que constituem registos inestimáveis para o estudo e compreensão dos últimos séculos da história e evolução do Concelho.
Em 1679 fundou-se em Grândola um Celeiro Comum para fazer empréstimos de trigo a lavradores pobres, passando a Celeiro Municipal aquando da implantação da República.
Em 1727 fundou-se o Hospício de Nossa Senhora dos Anjos para os Agostinhos Descalços
A paróquia foi primeiramente um priorado - com um prior e dois beneficiados, todos frades de Santiago e providos pelo respectivo Mestre desta Ordem. Mais tarde, essa apresentação e provisão passaram a pertencer ao arcebispo de Évora.
O Séc. XIX, em Grândola, é uma época de franco progresso. Em 1890 foi-lhe concedida uma série de benefícios tendo-se tornado comarca. Em finais do século passado, em virtude de uma nova delimitação administrativa territorial, passou a integrar a freguesia de Melides, que abrangia os territórios de Melides, Carvalhal e Tróia. Economicamente, prevaleceu a agricultura e, a par desta actividade, surgem pequenas unidades transformadoras de cortiça.
A evolução económica e demográfica concelhia pautou-se por um crescimento, desde 1864 até 1950, ainda que de forma diferenciada.
Até ao início do Séc. XX houve um crescimento ténue, baseando-se essencialmente na proliferação de pequenas indústrias de transformação da cortiça, situadas na sua maioria na vila de Grândola.
A par disto dá-se início a um franco desenvolvimento económico noutras zonas do Concelho, com o surgimento da exploração mineira em Canal Caveira (l863) e Lousal (1900), mobilizando assim bastante mão-de-obra para essa actividade.
Na primeira década deste século nota-se um crescimento mais acelerado, com o aparecimento de novas vias de comunicação, dando-se maior destaque ao surgimento do comboio em 1926.
A partir desta data o Concelho de Grândola conseguiu assegurar uma melhor distribuição e circulação, tanto de pessoas, como dos bens económicos produzidos em todo o Concelho.
Nos anos 30 houve um novo e evidente impulso, tanto demográfico como económico. Este impulso evidencia a época da campanha do trigo que decorre integrada na política ruralista e agrícola do Estado Novo.
Assim, surge-nos o Alentejo, no qual se incluiu concelho de Grândola, como terreno apto para a produção de cereais - daí passar a ser denominado como o "Celeiro de Portugal". Em conjunto, surge uma nova cultura - o arroz - que se implantou mais na zona do Carvalhal devido às suas aptidões de terrenos de regadio.
Esta nova fase originou, na zona em questão, uma fixação populacional de pessoas vindas de várias partes de Portugal.
Este facto, aliado às políticas implementadas a partir dos finais do Séc. XIX com o objectivo de incentivar a fixação da população agrícola no Alentejo, permitiu que, até finais da década de 40, a população do Concelho aumentasse, atingindo nessa data o maior quantitativo populacional até hoje observado (21.375 habitantes, em 1950).
A partir de 1950 iniciou-se um processo de esvaziamento populacional do Concelho. O fortíssimo êxodo rural verificado neste período, predominantemente em direcção à Península de Setúbal e a Lisboa, está bem patente nos valores do saldo migratório que se verificam nos primeiros cinco anos da década.
Os fenómenos emigratórios encontraram a sua origem na profunda estagnação económica do Concelho, resultante da depressão na agricultura e da ausência de qualquer processo de industrialização no Concelho desde os anos 40.
Apenas na década de 70 existe um restabelecimento de um certo nível de vida e, com ele, o desenvolvimento de vários actividades económicas tanto no sector primário como no terciário - comércio e serviços.
Com o surgimento do Poder Local Democrático o concelho de Grândola tem vindo, nas décadas de 80 e 90, a dotar-se de todas as infra-estruturas básicas e equipamentos necessários para o bem estar e qualidade de vida da População.
No início do século XXI, o Concelho está dotado, ou em vias disso, de todos os instrumentos de planeamento e ordenamento que auguram um novo salto em frente na via do desenvolvimento sustentado.
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