O castelo de Estremoz passou definitivamente para o domínio português no reinado de D. Sancho II, depois de já ter estado na mão das forças cristãs e ter sido de novo tomado pelos árabes.
Esta fortificação que já devia existir desde a ocupação romana da península, no reinado de D. Sancho II, teve obras de reconstrução, que foram continuadas com o reforço das defesas, nos reinados seguintes.
Com D. Dinis, estes trabalhos deram também lugar à construção do Paço Real, onde em 1336, faleceu a Rainha Santa Isabel. Foi também, o Castelo de Estremoz, o quartel-general de, D. Nuno Álvares Pereira.
Segundo a tradição, terá sido junto a este castelo que se deu o milagre das rosas, quando a Rainha Santa Isabel, que distribuía esmolas, converteu as moedas em rosas, enganando o rei D. Dinis, que não a queria nessa tarefa de ajuda aos mais necessitados.
Esta utilização, como aquartelamento de tropas, viria a verificar-se também durante a Guerra da Restauração, de onde as tropas partiram para diversas batalhas travadas nos anos que se seguiram à declaração de independência, em 1640.
Estremoz foi palco da reunião de cortes, nos reinados de D. João I e de D. Afonso V, e também já em 1497, D. Manuel entregou aqui, a Vasco da Gama, o comando da esquadra que o levou à Índia.
Em Agosto de 1698, o depósito de munições explodiu, arruinado uma grande parte do castelo, vindo a ser recuperado no reinado de D. João V, por volta de 1740, que, nestas obras, mandou construir uma Sala de Armas, dotando-a com um valioso recheio, saqueado durante as invasões francesas, em 1800.
Classificado como Monumento Nacional, no início do século XX, recebeu intervenções que para além da fortaleza, requalificaram o antigo Paço Real, que agora funciona como pousada e criaram a Galeria de Desenho da Câmara de Estremoz.
