Perde-se na lonjura dos tempos a data da fundação de Vila Ruiva. É possível que tenha sido habitada em épocas pré-históricas, como o foram vastas zonas próximas ainda dentro da sua freguesia (Albergaria dos Fusos) e a vizinha aldeia de Vila Alva.
Na época de dominação romana foi, muito possivelmente, uma «villa» rústica com alguma importância, como atestam as ruínas da sua represa ou um pequeno povoado nascido à beira da importante via que, passando sobre a ponte ainda existente, ia de EBORA a PAX JULIA. É, também, a velha ponte romana o único testemunho da dominação visigótica e árabe da zona.
Em plena Alta Idade Média deve ter tido a sua primeira igreja, possivelmente ainda antes da reconquista, à volta da qual cresceu um cemitério (actualmente adro da Matriz).
Deve o lugarejo ter mantido a sua importância a ponto de ter sido repovoado após a reconquista definitiva do Alentejo, na época de D. Sancho II.
Parece ter sido fortificada e daí, talvez, o interesse mostrado por D. Dinis em recuperá-la para a coroa, acrescentando assim aos seus domínios de Viana, Vila Alva, Alvito e termo de Portel.
Em plena crise dinástica de 1383-1385 pertencia Vila Ruiva a Fernão Gonçalves de Sousa, alcaide de Portel. Conquistada por D. Nuno Alvares Pereira a fortaleza de Portel, este vê os seus serviços recompensados por D. João I , com a doação em 1385, de algumas terras entre as quais Vila Ruiva e Vila Alva.
D. Manuel I concede o segundo foral à povoação, em 1512. O primeiro foral foi dado pelo Convento de Mancelo, no século XIII.
No Paço, hoje desaparecido, viveram largas temporadas alguns dos Mar
A instalação oficial da confraria da Misericórdia data de 17 de Janeiro de 1572, embora já funcionasse desde Agosto de 1571.O antigo Hospital edifício ligado a esta igreja, passou a ser administrado pela Confraria da Misericórdia à qual foram anexados os largos bens do referido Hospital. Na igreja da Misericórdia é ainda visível, entre outras, a sepultura do seu fundador, D. Álvaro, morto em Alcácer Quibir.
Em 1527 tinha a vila 76 fogos e 85 no termo. Em 1758 tinha 96 vizinhos e 313 pessoas. A sua Misericórdia tinha cinco capelães, três dos quais com obrigação de missa quotidiana. A sua população actual (censo de 1970) é de 694 pessoas.
Teve a povoação juízes ordinários, três vereadores, procurador do concelho, escrivão da Câmara, juiz dos órfãos, tabelião e uma companhia de ordenanças. A sua igreja era da apresentação dos Duques de Cadaval. O Concelho de Vila Ruiva foi extinto em 1836 e anexado ao de Cuba a partir de 6 de Novembro de 1839.
- Emília Salvado Borges "O Concelho de Cuba"
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