As margens do Rio Mira são palco da presença humana desde o Paleolítico. Este facto é comprovado pela presença de inúmeros vestígios arqueológicos na zona. São conhecidos instrumentos de pedra lascada, provavelmente fabricados por Homo Erectus, que terão mais de meio milhão de anos.
Durante a ocupação romana da Hispânia, a zona foi também alvo de ocupação. Existindo diversos vestígios arqueológicos, que carecem de um estudo mais aprofundado. Durante a construção da ponte sobre o Mira foram descobertos diversos fragmentos de cerâmica, os quais, infelizmente, ficaram bastante danificados durante a remoção. Pouco depois deste acontecimento, também foi recuperado do fundo do mar, na zona da barra, um cepo de âncora romana.
Do período de domínio muçulmano são poucos os vestígios materiais que existem. Esta presença ficou mais vincada em topónimos que ainda perduram nos dias de hoje, dos quais Odemira e Almograve são exemplos. Durante a última fase de Reconquista, já no início do século XIII, a fronteira entre a civilização islâmica em declínio e os avanços Cristãos fixou-se, temporariamente, a norte do Rio Mira.
No final da reconquista cristã, o litoral alentejano era um território fracamente povoado e com graves carências organizativas, como tal, o rei de Portugal D. Afonso III fez largas doações à Ordem de Santiago como recompensa pelo seu importante papel na guerra contra os mouros. Em 1486, D. João II fundou uma nova vila, no local chamado Milfontes, com o propósito de proteger e desenvolver as transacções comerciais. Desanexou o seu território do concelho de Sines, a que antes pertencia, e criou, deste modo, um novo concelho que durou entre 1486 e 1836.
Por se situar na costa, esta região era frequentemente atacada por piratas, que pilhavam e assaltavam a população e as embarcações. Nos séculos XVI a XVIII, o corso magrebino afligiu as costas portuguesas de forma dramática. Para fazer face a este clima de medo e instabilidade, no final do século XVI foi mandado edificar o forte de São Clemente (castelo de Milfontes).
Vila Nova de Milfontes era uma pequena vila piscatória e como sede de concelho nunca foi um pólo atractivo (no ano de 1801 tinha apenas 1559 habitantes), perdendo este título em 1836 quando foi integrado no concelho do Cercal do Alentejo e posteriormente (1855) no de Odemira ao qual ainda hoje pertence.
Esta localidade está ligada ao grande feito da aviação portuguesa que foi a primeira travessia área entre Portugal e Macau, realizada por Brito Paes e Sarmento Beires. Foi a 7 de Abril de 1924 que os pilotos partiram do Campo dos Coitos, junto a Milfontes, rumo ao Oriente. Em homenagem aos aviadores e ao seu feito histórico, foi erguido na Praça da Barbacã, junto ao forte, um monumento que recorda a heróica viagem.
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