O castelo do Alandroal foi edificado no reinado de D. Dinis, com 1298, como data de conclusão, segundo uma inscrição que se mantém na Torre de Menagem. Há poucas informações sobre esta fortificação, que em 1910 quando foi classificada como Monumento Nacional, se encontrava muito arruinada, tendo beneficiado de obras de restauro a meio do século XX.
O Alandroal foi fundado em 1298 por D. Lourenço Afonso, Mestre de Avis, e, em 1486, recebeu foral.
Nas terras deste concelho crescem aloendros, ou alandros, cuja madeira é usada no artesanato local, e daí a origem do topónimo.
Como acontecimento de destaque, merece referência a explosão de um armazém de pólvora, ocorrida a 14 de janeiro de 1659, que causou vários mortos, na generalidade estudantes universitários de Évora, capitaneados pelo jesuíta Pe. Francisco Soares, e que estavam a substituir o exército que lutava pela vitória na Batalha das Linhas de Elvas.
No que se refere ao património histórico e monumental, salienta-se o Castelo de Alandroal, onde se destacam a porta flanqueada por torres e um arco em ferradura, de mármore da região; o Castelo de Terena, formado por recinto amuralhado, com cubelos, torre de menagem e duas portas, uma flanqueada por torres; e a Fortaleza de Juromenha, cujas obras abaluartadas foram construídas durante a Guerra da Restauração e fizeram descer as linhas defensivas até uma relativa proximidade do rio Guadiana, sendo uma linha fronteiriça natural. Das ruínas existentes destacam-se a antiga Câmara e a Casa do Senado.
O Santuário de Nossa Senhora da Assunção da Boa Nova tem um significado patriótico e religioso. Em 1340 os Mouros invadiram a Andaluzia, e a rainha, mulher de Afonso XI de Castela, mandou ali construir a atual igreja, pela ajuda que o rei prestou ao genro Afonso IV, na batalha do Salado. É um templo gótico do século XIV, ameado e com matacães. Está classificado como monumento nacional.
Os numerosos vestígios megalíticos são também dignos de referência.
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