As origens da vila de Terena são muito antigas. O seu primeiro foral foi concedido no século XIII, sendo elaborado pelo Cavaleiro D. Gil Martins e sua mulher D. Maria João. Já no século XVI, em 10 de Outubro de 1514, o Rei D. Manuel I concedeu-lhe o Foral da leitura nova. A vila de Terena desempenhou um importante papel de defesa fronteiriça, através do seu castelo, que integrava a linha de defesa do Guadiana. No seu território desenvolveu-se desde tempos remotos o culto à Virgem Maria (possível fruto da cristianização de cultos pagãos), sendo o seu Santuário, hoje chamado da Boa Nova, já celebrado por Afonso X de Castela nas suas Cantigas de Santa Maria.
Esta localidade está repleta de monumentos históricos que marcam certas épocas. Alguns dos mais emblemáticos são:
Antigos Paços do Concelho de Terena
A fachada principal tem escada exterior (com corrimão e balaústre de mármore), com porta encimada pelo Escudo Real Português, também em mármore, do reinado de D.João V e duas janelas de sacada. No piso inferior funcionava o Celeiro Comum, estando o portão datado de 1882. Uma vez extinto o município de Terena (que era composto pelas freguesias de Terena, Santo António de Capelins e Santiago Maior), em 1836, o edifício (exceptuando o Celeiro Comum) foi cedido à irmandade da Santa Casa da Misericórdia de Terena, que nele instalou o seu Hospital. No espaço de Celeiro Comum funcionaram, no século XX, a Junta de Freguesia de Terena e o Posto do Registo Civil da Freguesia. A Misericórdia (proprietária do imóvel) manteve o hospital aberto até à década de 1950, estando desde então o edifício encerrado, à espera de uma digna recuperação.
Castelo de Terena
Em posição dominante no alto de um monte, integrou a linha de defesa do rio Guadiana, juntamente com os castelos de Juromenha, Alandroal, Monsaraz e Mourão. As informações documentais mais antigas sobre a povoação datam do reinado de D. Afonso III (1248-1279).
De modestas dimensões, o castelo apresenta planta no formato pentagonal irregular, com quatro torres de planta circular dispostas assimetricamente, apenas uma protegendo um ângulo da muralha.
Igreja Matriz de São Pedro
Fica situada num dos pontos mais elevados da vila, de cujo adro se desfruta amplo panorama. A igreja é muito antiga, já existia em 1394.
Das origens, conservam-se as estátuas góticas do Padroeiro e de Santa Catarina Mártir, em mármore, expostas nos acrotérios da fachada principal. A Igreja Matriz foi depois alterada no século XVI, de cujo período são vestígios a ábside, de abóbada nervurada, coberta de azulejos do tipo maçaroca. No século XVIII foram executados o retábulo de talha dourada do altar-mor e o púlpito, em mármore. Neste período a igreja tinha quatro irmandades: Santíssimo Sacramento, Nossa Senhora do Rosário, São Miguel e Ordem Terceira de São Francisco). O Prior era apresentado pela Coroa e tinha dois clérigos Beneficiados. Já no século XIX foram feitas outras obras da igreja, que deram à nave o aspecto actual, realizando-se as pinturas da abóbada e do arco da Capela-Mor, tendo sido acrescentado o coro e remodelados o Baptistério, que conserva a Pia antiga, a Capela do Santíssimo Sacramento e o Altar da Senhora do Rosário, entre outras modificações de menor importância.
É de destacar que esta localidade tem sempre as ruas floridas e é muito agradável de visitar.
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